Aminokyseliny - základné stavebné jednotky bielkovín

Pre tvorbu bielkovín majú význam α-aminokyseliny, ktoré majú -NH2 a -COOH skupinu naviazanú na tom istom atóme uhlíka. Zo známych aminokyselín je proteínogénnych (tvoriacich proteíny) iba 20. Zároveň je tento uhlík označovaný ako chirálny uhlík, ktorý determinuje optickú symetriu molekuly vzhľadom na aminoskupinu (NH2-). Aminokyseliny bielkovín majú L-konfiguráciu, teda aminoskupina na chirálnom uhlíku sa nachádza vľavo.

Skupina -R vo všeobecnom vzorci aminokyselín predstavuje vedľajší uhlíkový reťazec, ktorý je pre každú aminokyselinu charakteristický.

Živočíšny organizmus nie je schopný syntetizovať všetky aminokyseliny. Molekuly aminokyselín sa pritom nesyntetizujú z jednotlivých atómov, ale prijímajú sa vo forme potravy ako prekurzory. Niektoré aminokyseliny si organizmus dokáže prestavať na iné aminokyseliny, ktoré potrebuje. Avšak aminokyseliny, ktoré majú vo svojej molekule rozvetvený reťazec, aromatický kruh alebo heterocyklus (valín, leucín, izoleucín, metionín, treonín, fenylalanín, tryptofán, lyzín, histidín), potrebuje organizmus prijímať výlučne z potravy, lebo si ich nevie vyrobiť sám - nazývajú sa esenciálne aminokyseliny.

V mnohých textoch sa pre skrátenie názvov aminokyselín (napr. ak treba vypísať časť sekvencie polypeptidového reťazca) používa ich trojpísmenové alebo dokonca jednopísmenové označenie:

Tab. Aminokyseliny
aminokyselina3-písmenové
označenie
1-písmenové
označenie
hmotnosť
[Da]
alanínAlaA71,0
arginínArgR157,2
asparagínAsnN114,1
asparágová kyselinaAspD114,0
cysteínCysC103,1
fenylalanínPheF147,1
glutamínGlnQ128,1
glutámová kyselinaGluE128,1
glycínGlyG57,0
histidínHisH137,1
izoleucínIleI113,1
leucínLeuL113,1
lyzínLysK129,1
metionínMetM131,1
prolínProP97,1
serínSerS87,0
treonínThrT101,1
tryptofánTrpW186,2
tyrozínTyrY163,1
valínValV99,1

Rozdelenie aminokyselín podľa polarity vedľajších reťazcov

Najrozšírenejším spôsobom triedenia 20 základných aminokyselín je rozdelenie podľa polarity ich vedľajších reťazcov (R-skupín):

  1. nepolárny vedľajší reťazec (Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Met, Pro, Phe, Trp - 9 aminokys.)
    Nepolárny postranný reťazec predstavuje alifatické (lineárne alebo rozvetvené) uhľovodíkové postranné reťazce (Ala, Val, Leu, Ile) alebo nepolárne aromatické reťazce (Phe, Trp). Glycín (Gly) má najjednoduchší postranný reťazec tvorený len atómom vodíka. V prípade metionínu (Met) je tiež zabezpečená nepolárnosť R-skupiny, pretože -S- sa javí ako -CH2-. Prolín je unikátna cyklická aminokyselina javiaca takisto nepolárnosť vedľajšieho reťazca.
  2. polárny nenabitý reťazec (Ser, Thr, Asn, Gln, Tyr, Cys - 6 aminokys.)
    Aminokyseliny s polárnym, ale elektricky nenabitým postranným reťazcom sú tie, ktoré v R-skupine obsahujú polárne skupiny: serín (Ser), treonín (Thr) a tyrozín (Tyr) obsahujú hydroxylovú skupinu -OH, cysteín (Cys) obsahuje tiolovú skupinu -SH, asparagín (Asn) a glutamín (Gln) obsahujú amidovú skupinu -C(=O)-NH2.
  3. polárny nabitý reťazec (Lys, Arg, His, Asp, Glu - 5 aminokys.)
    Elektricky nabitý polárny vedľajší reťazec majú aminokyseliny, ktoré sú za normálnych podmienok nabité kladne (Lys, Arg, His) alebo záporne (Asp, Glu). Vyplýva to v podstate z nepomeru medzi karboxylovými a aminoskupinami v molekule aminokyseliny, pretože samotný vedľajší reťazec obsahuje -NH2 alebo -COOH skupinu.

Rozdelenie aminokyselín podľa elektrického náboja

Na základe tohto chemického rozboru postranných reťazcov možno povedať, že aminokyseliny s nepolárnym a polárnym nenabitým vedľajším reťazcom budú za normálnych podmienok bez elektrického náboja, zatiaľčo aminokyseliny s polárnym nabitým reťazcom budú buď kladne alebo záporne nabité:

  1. elektricky neutrálne aminokyseliny (Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Met, Pro, Phe, Trp, Ser, Thr, Asn, Gln, Tyr, Cys)
  2. zásadité aminokyseliny (s kladne nabitým vedľ. reťazcom) (Lys, Arg, His)
  3. kyslé aminokyseliny (so záporným vedľajším reťazcom) (Asp, Glu)

Neutrálne aminokyseliny

Glycín

Glycín (Gly, G) je aminokyselina s najjednoduchším postranným reťazcom, ktorý tvorí len jeden atóm vodíka viazaný na chirálny uhlík. Glycín sa nachádza vo všetkých bielkovinách. Má sladkastú chuť. Organizmus túto aminokyselinu využíva na syntézu mnohých zlúčenín (hemoglobín, žlčové kyseliny, puríny).

Alanín

Alanín (Ala, A) obsahuje v postrannom reťazci metylovú skupinu (-CH3). Je súčasťou všetkých molekúl bielkovín. Nachádza sa aj v niektorých koenzýmoch.

Valín

Valín (Val, V) obsahuje izopropylovú R-skupinu. Je to esenciálna aminokyselina, nachádzajúca sa v nízkom podiele v mnohých bielkovinách.

Leucín

Leucín (Leu, L) je pre živočíšny organizmus esenciálnou aminokyselinou (obsahuje štvoruhlíkový rozvetvený postranný reťazec). Vo väčšom množstve sa vyskytuje v molekule hemoglobínu. Je pomerne ťažko rozpustný vo vode.

Izoleucín

Izoleucín (Ile, I) je izomérom leucínu, má s ním zhodný sumárny vzorec. Rozdiel medzi týmito dvoma aminokyselinami je v tom, že metylová skupina sa nachádza na prvom uhlíku vedľajšieho reťazca v prípade izoleucínu, zatiaľčo pri leucíne sa reťazec rozvetvuje na druhom uhlíku vedľajšieho reťazca. Izoleucín sa vyskytuje vo všetkých živočíšnych bielkovinách. Je esenciálnou aminokyselinou.

Metionín

Metionín (Met, M) má vo svojej molekule síru, ktorá má však približne rovnakú elektronegativitu ako -CH2- skupina, a preto sa postranný reťazec javí ako nepolárny. Metionín je esenciálnou aminokyselinou. Hojne sa vyskytuje v mliečnej bielkovine kazeíne. Má význam pri syntéze cholínu (acetylcholín slúži pri prenose vzruchu medzi nervovými bunkami) a ochrane organizmu pred niektorými toxickými látkami. Pri nedostatku metionínu dochádza k degenerácii tukového obalu srdcovej svaloviny, zvýšený prísun je rizikovým faktorom artériosklerózy. V genetike triplet TAC, a k nemu komplementárny kodón AUG, kódujúci metionín signalizuje zároveň počiatok syntézy polypeptidového reťazca.

Prolín

Prolín (Pro, P) je z chemického hľadiska unikátna aminokyselina. Ako jediná výnimka obsahuje sekundárnu aminoskupinu -NH-, takže je vlastne α-iminokyselinou, hoci sa bežne radí medzi aminokyseliny. Molekula prolínu obsahuje cyklický pyrolidínový postranný reťazec. Prolín je pomerne rozšírenou aminokyselinou v organizmoch. Jej výskyt spôsobuje "ohnutie" lineárneho polypeptidového reťazca a napomáha špecifickému tvarovaniu molekuly bielkoviny. V bielkovinách sa vyskytuje hlavne ako derivát hydroxyprolín.

Fenylalanín

Fenylalanín (Phe, F) obsahuje vo svojej molekule aromatické benzénové jadro pripojené na chirálny uhlík cez -CH2- skupinu. Je to esenciálna aminokyselina, v bielkovinách sa vyskytuje v malom množstve. Fenylalanín je málo rozpustný vo vode.

V organizme sa fenylalanín využíva pri syntéze tyrozínu. Pri metabolickej, autozómovo recesívnej dedičnej chorobe fenylketonúrii dochádza k hromadeniu škodlivého metabolitu fenylalanínu v organizme, čo spôsobuje mentálnu retardáciu a vznik kŕčov. Fenylketonurici musia dodržiavať prísnu diétu, ktorá spočíva vo vylúčení fenylalanínu zo stravy, a naopak, umelom doplnení tyrozínu, aby zároveň nedochádzalo k poruchám súvisiacich s nedostatkom tejto aminokyseliny.

Tryptofán

Tryptofán (Trp, W) obsahuje indolovú skupinu pripojenú k chirálnemu uhlíku tiež cez -CH2- skupinu. Má najväčšiu molekulovú hmotnosť (186,2 Da) spomedzi všetkých aminokyselín. Tryptofán je súčasťou mnohých bielkovín. Z tejto aminokyseliny vzniká v organizme účinná látka sérotonín. Tryptofán je významný aj pri syntéze nukleotidov. Pri poruchách metabolizmu tejto aminokyseliny nastávajú psychické mozgové poruchy i chorobné zmeny na koži.

Serín

Serín (Ser, S) obsahuje vo svojom postrannom reťazci polárnu hydroxylovú skupinu -OH. Nachádza sa vo väčšine bielkovín, veľa je ho v bielkovine hodvábu a v niektorých zložených lipidoch. Zúčastňuje sa na tvorbe purínov a pyrimidínov.

Treonín

Treonín (Thr, T) má vo svojej molekule dva asymetrické uhlíky. Na tom druhom chirálnom uhlíku je umiestnená polárna -OH skupina. Treonín sa nachádza vo všetkých bielkovinách, ale pomerne v malom množstve.

Asparagín a glutamín

Asparagín (Asn, N) aj glutamín (Gln, Q) obsahujú rôzne dlhé postranné uhlíkové reťazce, na konci ktorých sa nachádza polárna amidová skupina -C(=O)-NH2. Sú to vlastne amidy kyseliny asparágovej a glutámovej. Glutamín je dôležitou detoxikačnou zlúčeninou - vzniká z kys. glutámovej naviazaním toxického amoniaku (NH3), ktorý je produktom metabolizmu v mozgu.

Tyrozín

Molekula tyrozínu (Tyr, Y) je podobná fenylalanínu, odlišuje sa však prítomnosťou polárnej -OH skupiny na aromatickom jadre v polohe 4. Tyrozín nie je esenciálnou aminokyselinou, syntetizuje sa z fenylalanínu. Vyskytuje sa takmer v každej bielkovine. Tyrozín je nerozpustný vo vode. Z tejto aminokyseliny vzniká pigment melanín a niektoré hormóny (noradrenalín, adrenalín, tyroxín). Od tyrozínu je odvodený aj dopamín.

Cysteín

Cysteín (Cys, C) sa stavbou svojej molekuly podobá serínu, namiesto hydroxylovej skupiny však obsahuje tiolovú skupinu -SH. Je osobitnou aminokyselinou bielkovín vlasov, peria, kože, kopýt. V bielkovinách vytvára pevné disulfidické väzby -S-S- (v minulosti sa takýto dimér považoval za samostatnú aminokyselinu cystín), ktoré sú dôležité na udržanie terciárnej štruktúry bielkoviny.

Selenocysteín (Sec, U) je niekedy označovaná 21. proteinogénna aminokyselina. Od cysteínu sa odlišuje tým, že namiesto síry má v postrannom reťazci selén (-SeH). Proteíny, obsahujúce selenocysteín, sa nazývajú selenoproteíny. Sú nimi niektoré enzýmy zapojené do oxidačno-redukčných biochemických dejov. Pre selenocysteín neexistuje osobitný kodón, ale za špecifických podmienok dochádza k zaradeniu selenocysteínu do polypeptidového reťazca namiesto STOP kodónu UGA.

Zásadité aminokyseliny

Lyzín

Lyzín (Lys, K) je zásaditou aminokyselinou s kladne nabitým postranným reťazcom obsahujúcim -NH2 skupinu. Je to esenciálna aminokyselina. Je súčasťou živočíšnych bielkovín, hlavne vo svalovej kontraktilnej bielkovine myozíne.

Arginín

Arginín (Arg, R) je bázickou aminokyselinou s pomerne komplikovaným kladne nabitým postranným reťazcom obsahujúcim až tri atómy dusíka. Je to dôležitá aminokyselina nachádzajúca sa v každej bielkovine. Jeho enzymatickým štiepením vzniká ornitín (Orn) a močovina. Ornitín je len štiepnym produktom pri tvorbe močoviny, v bielkovinách organizmu sa nevyskytuje.

Histidín

Histidín (His, H) je taktiež zásaditou aminokyselinou, ktorej postranný reťazec obsahuje heterocyklickú imidazolovú časť. Vo veľkej miere sa vyskytuje v jednoduchých zásaditých bielkovinách histónoch nachádzajúcich sa v jadrách eukaryotických buniek. Z histidínu vzniká v organizme veľmi dôležitá látka histamín hrajúca rolu pri alergických reakciách. Pri dedičnej poruche metabolizmu histidínu vznikajú degeneratívne zmeny v mozgu, slepota a porucha reči.

Kyslé aminokyseliny

Asparágová a glutámová kyselina

Asparágová kyselina (Asp, D) je vo vode ťažko rozpustná, kyslá aminokyselina so záporne nabitým postranným reťazcom obsahujúcim -COOH skupinu. V organizme pôsobí ako excitačný mediátor v nervových spojeniach (synapsiách) a taktiež sa podieľa na detoxikácii amoniaku v močovinovom cykle.

Glutámová kyselina (Glu, E) je taktiež kyslá aminokyselina, líšiaca sa od asparágovej kyseliny dlhším postranným uhlíkovým reťazcom. V malom množstve podnecuje nervové procesy, pamäť organizmov, odďaluje pocit únavy, pripisuje sa jej detoxikačná funkcia. Taktiež pôsobí ako excitačný mediátor v nervových synapsiách. Po jej dekarboxylácii vzniká kyselina γ-aminomaslová (GABA), ktorá je, naopak, inhibičným mediátorom v nervových synapsiách.